Truman (Jim Carrey) è un ragazzo nella media. Sposato con una sua ex compagna di scuola, dopo che il suo vero amore è partito, ha un lavoro sicuro e una vita tutto sommato noiosa. Sogna spesso di lasciare la città, in cui è vissuto da quando è nato, per fare una vacanza dall'altra parte del mondo. Ma una insana paura del mare dovuta ad un incidente durante l'infanzia, durante il quale suo padre perse la vita, lo tiene incollato alla terraferma e in questo modo al suo paese (situato su un'isola).

Finché un giorno alcune strane coincidenze ed eventi inspiegabili...