Oscar Novak (Matthew Perry), un giovane architetto, ed il suo socio in affari, Peter Steinberg (Oliver Platt), hanno la grande opportunità di dare una svolta alla propria carriera dal magnate di Chicago Charles Newman (Dylan McDermott), che ha scelto loro per competere per il plastico di un multimilionario centro culturale. In una tattica pubblicitaria Newman ha inserito Oscar e Peter in una competizione faccia a faccia con due colleghi molto famosi e spietati, Decker and Strauss. Tuttavia Oscar viene scambiato per un gay durante l'incontro con Charles Newman. Caduto nell'errore, Newman chiede ad Oscar di dare un'occhiata alla sua amante Amy (Neve Campbell). Oscar si innamora della ragazza, ma deve far finta di essere gay per non perdere l'opportunità di fare carriera.